Все современные дома итальянской Сиены строились рядом с историческим центром. Поэтому все средневековые здания города полностью сохранились.
Считается, что Сиена была основана в I веке. Вот только основали ее вдали от торговых путей. Поэтому Сиена была обычным провинциальным городком римской империи. Все изменилось в VI веке, когда весь север Италии заняли лангобарды. В те годы вооруженные отряды византийцев из Равеннской колонии постоянно грабили торговые караваны, которые направлялись в Рим. Поэтому лангобарды были вынуждены проложить более безопасный торговый путь, который проходил через Сиену. Это привело к расцвету города.
В 774 году город захватили франки, а в 846 году Сиена вошла в Тосканскую марку. Затем власть в Сиене захватили епископы. Стремление к независимости привело к тому, что епископа изгнали в 1170 году. А в 1186 году была образована Сиенская республика, которая относилась к партии гибеллинов. Но в Тоскане находилась еще и Флоренция, которая была на стороне епископов. Хоть вначале Сиене и удалось захватить земли Флоренции, но спустя всего 9 лет гвельфы полностью разбили армию республики. От этого удара Сиена не смогла оправиться.
В 1287 году городом начал править Совет Девяти, в который входили члены наиболее влиятельных семей. Но окончательно уничтожила экономику города эпидемия чумы 1348 года. Плачевное экономическое положение привело к тому, что в городе постоянно менялась власть в ходе переворотов. Все закончилось лишь в 1399 году, когда Сиена стала вассалом Миланского герцогства.
В XV веке Сиена воевала с Флоренцией и Неаполитанским королевством. В 1554 году Сиена в очередной раз была разбита войсками Флоренции. В результате Сиена утратила независимость. В 1569 году она стала частью Тосканского герцогства, столицей которого была Флоренция. Это герцогство просуществовало до 1859 года.
Хоть Сиена и проиграла Флоренции, но по-прежнему оставалась образовательным центром Тосканы. Ведь в городе действовал огромный университет, который открыли в 1240 году. В нем одновременно обучалось около 20 тысяч студентов. Тут нужно отметить, что население Сиены в те годы составляло 40 тысяч человек.
Сердцем исторического центра Сиены считается площадь XII века, которая имеет чашеобразную форму. Такая интересная форма площади обусловлена тем, что она расположена в том месте, где сходятся три холма. Гуляя по этой площади можно представить себе, как в Средневековье здесь устраивали ярмарки и праздничные гулянья. Над площадью возвышается Дворец коммуны XIII века, к которому в XIV веке пристроили башню Обжоры. Тут отметим, что это одна из самых больших средневековых башен Италии. А напротив Дворца коммуны расположился фонтан Радости. Кроме того, на площади расположен и дворец Санседони XIII века.
Еще к основным достопримечательностям Сиены можно отнести Городской музей XIV века и кафедральный собор XII века, в котором установлены 4 скульптуры знаменитого Микеланджело.